Fenilacetilenă CAS 536-74-3

1. Intermediar de sinteză organică: Aceasta este principala sa utilizare.
(1) Sinteza medicamentelor: Se utilizează pentru sintetizarea diverselor molecule biologic active, cum ar fi anumite antibiotice, medicamente anticancerigene, medicamente antiinflamatoare etc. Gruparea sa alchinică poate fi convertită într-o varietate de grupări funcționale sau poate participa la reacții de ciclizare pentru a construi schelete complexe.
(2) Sinteza produselor naturale: Este utilizată ca element constitutiv cheie pentru sintetizarea produselor naturale cu structuri complexe.
(3) Sinteza moleculelor funcționale: Se utilizează pentru sintetizarea materialelor cu cristale lichide, coloranților, parfumurilor, substanțelor chimice agricole etc.
2. Știința materialelor:
(1) Precursor polimeric conductiv: Fenilacetilena poate fi polimerizată (de exemplu, folosind catalizatori Ziegler-Natta sau catalizatori metalici) pentru a genera polifenilacetilenă. Polifenilacetilena este unul dintre primii polimeri conductivi studiați. Are proprietăți semiconductoare și poate fi utilizată pentru a produce diode emițătoare de lumină (LED-uri), tranzistoare cu efect de câmp (FET-uri), senzori etc.
(2) Materiale optoelectronice: Derivații săi sunt utilizați pe scară largă în materiale funcționale, cum ar fi diodele organice emițătoare de lumină (OLED), celulele solare organice (OPV) și tranzistoarele organice cu efect de câmp (OFET) ca cromofori cu miez sau materiale de transport al electronilor/transportului de goluri.
(3) Structuri metalo-organice (MOF) și polimeri de coordonare: Grupările alchinice pot fi utilizate ca liganzi pentru a se coordona cu ionii metalici în construirea de materiale MOF cu structuri specifice ale porilor și funcții pentru adsorbția, stocarea, separarea, cataliza gazelor etc.
(4) Dendrimeri și chimie supramoleculară: Aceștia sunt utilizați ca elemente constitutive pentru a sintetiza dendrimeri cu structură precisă și funcționalizați și participă la autoasamblarea supramoleculară.
3. Cercetare chimică:
(1) Substrat standard pentru reacția de cuplare Sonogashira: Fenilacetilena este unul dintre cele mai utilizate substraturi model pentru cuplarea Sonogashira (cuplarea încrucișată catalizată de paladiu a alchinelor terminale cu halogenuri aromatice sau vinilice). Această reacție este o metodă cheie pentru construirea sistemelor enă-ină conjugate (cum ar fi produse naturale, molecule de medicamente și structuri centrale ale materialelor funcționale).
(2) Chimie click: Grupările alchinice terminale pot reacționa eficient cu azidele pentru a suferi cicloadiție azidă-alchină (CuAAC) catalizată de cupru pentru a genera inele 1,2,3-triazol stabile. Aceasta este o reacție reprezentativă pentru „chimia click” și este utilizată pe scară largă în domeniile bioconjugării, modificării materialelor, descoperirii de medicamente etc.
(3) Cercetare asupra altor reacții alchinice: Ca compus model pentru studierea reacțiilor precum hidratarea, hidroborarea, hidrogenarea și metateza alchinelor.